悵然若失這個成語的典故的主人公是晉代的文人殷仲湛，這個故事講述的是：
晉代文人殷仲湛自認為很有文才，他把自己的得意之作拿給王恭看，滿以為王恭會贊不絕口，夸獎自己一番。王恭看完后沒有發表任何評論，只是用玉器壓著。殷仲湛看到這種狀況，像被潑了一盆涼水，心里很不是滋味。